O Municipal Pier foi inaugurado em julho de 1916 com um deck que se estendia por 3.300 pés em águas abertas, construído para navios de carga em vez de passageiros. Charles Sumner Frost o projetou, e a cidade renomeou-o para Navy Pier em 1927 para homenagear o pessoal da marinha treinado lá durante a Primeira Guerra Mundial. Vaporizadores de excursão já haviam transformado o lago em um lugar de lazer; nos anos 1920, os moradores de Chicago embarcavam aos milhares por algumas horas de ar e distância. Os passeios de cruzeiro com jantar no Lago Michigan em Chicago herdaram esse hábito sem muitas alterações. O meio do século do píer não foi cênico. A Marinha o requisitou em 1942 para treinamento de guerra, enquanto dois navios de rodas laterais dos Grandes Lagos foram convertidos em porta-aviões de convés plano, o Wolverine e o Sable, operando qualificações de pouso no convés ao largo da costa. De 1946 a 1965, a Universidade de Illinois ensinou estudantes de graduação em seus galpões. Seguiram-se décadas de vacância. A requalificação concluída em 1995 devolveu a orla ao uso público, e a Centennial Wheel de 196 pés foi inaugurada em 2016, uma descendente da original de 264 pés construída para a Exposição Colombiana Mundial de 1893. O que torna a rota aquática distinta é a engenharia, e não apenas o cenário. Chicago inverteu seu rio em 1900, enviando a corrente para o interior em direção à bacia do Mississippi, e a eclusa de Chicago Harbor, concluída em 1938, ainda governa a junção entre o rio e o lago. Cada embarcação que cruza entre os dois passa por aquela câmara, subindo ou descendo alguns metros em minutos. Cargueiros, barcos de turismo e a Guarda Costeira compartilham o mesmo canal, e a equipe da eclusa os sequencia por rádio. Os cruzeiros de arquitetura do Rio Chicago tornaram esta passagem famosa na década de 1980. O cruzeiro noturno do horizonte a partir do Navy Pier é seu sucessor mais silencioso. Lido a partir de águas abertas, o horizonte se organiza em camadas. O revestimento de terracota do Wrigley Building, concluído em 1924, ainda reflete a luz dos holofotes após o anoitecer. A Tribune Tower ergueu-se ao lado dele em 1925, com seus contrafortes copiados de Rouen. As torres em formato de espiga de milho da Marina City de Bertrand Goldberg chegaram em 1964; a Lake Point Tower, curva e com vidro bronze, em 1968. A Willis Tower atingiu 442 metros em 1973 e manteve o recorde de altura por 25 anos. Ao largo, o farol Chicago Harbor Lighthouse — construído para a exposição de 1893 e movido para o quebra-mar em 1919 — marca a entrada do porto. Um passeio de cruzeiro com jantar no Lago Michigan em Chicago lê esse século de construção como uma única elevação, o que nenhuma calçada em Streeterville pode oferecer.