Le Municipal Pier a ouvert en juillet 1916 avec un pont s'étendant sur 1 000 mètres en eau libre, construit pour les cargos plutôt que pour les convives. Charles Sumner Frost l'a conçu, et la ville l'a rebaptisé Navy Pier en 1927 pour honorer le personnel naval qui y a été formé pendant la Première Guerre mondiale. Les navires d'excursion avaient déjà transformé le lac en un lieu de loisirs ; dans les années 1920, les habitants de Chicago les empruntaient par milliers pour quelques heures d'air et de distance. Les visites de croisières avec dîner sur le lac Michigan à Chicago héritent de cette habitude sans trop de changements. Le milieu du siècle du quai n'était pas pittoresque. La marine l'a réquisitionné en 1942 pour l'entraînement en temps de guerre, tandis que deux bateaux à roues à aubes des Grands Lacs convertis en porte-avions à pont plat, le Wolverine et le Sable, effectuaient des qualifications d'atterrissage sur le pont au large. De 1946 à 1965, l'Université de l'Illinois a enseigné aux étudiants de premier cycle dans ses hangars. Des décennies de vacance ont suivi. Le réaménagement achevé en 1995 a rendu le front de mer à l'usage public, et la Centennial Wheel de 60 mètres a suivi en 2016, un descendant de l'original de 80 mètres construit pour l'Exposition universelle de 1893. Ce qui rend la route aquatique distinctive, c'est l'ingénierie plutôt que le seul paysage. Chicago a inversé le cours de sa rivière en 1900, envoyant le courant vers l'intérieur des terres en direction du bassin du Mississippi, et le Chicago Harbor Lock, achevé en 1938, régit toujours la jonction entre la rivière et le lac. Chaque navire passant entre les deux traverse cette chambre, montant ou descendant de quelques mètres en quelques minutes. Les cargos, les bateaux de tourisme et les garde-côtes partagent le même canal, et l'équipe de l'écluse les séquence par radio. Les croisières architecturales sur la Chicago River ont rendu ce passage célèbre dans les années 1980. La croisière nocturne sur la ligne d'horizon depuis Navy Pier en est le cousin plus récent et plus calme. Vue depuis le large, la ligne d'horizon s'organise en couches. Le revêtement en terre cuite du Wrigley Building, achevé en 1924, capte toujours les projecteurs après la tombée de la nuit. La Tribune Tower s'est élevée à côté en 1925, ses contreforts copiés sur Rouen. Les épis de maïs de Marina City de Bertrand Goldberg sont arrivés en 1964 ; Lake Point Tower, courbe et en verre bronze, en 1968. Willis Tower a atteint 442 mètres en 1973 et a détenu le record de hauteur pendant 25 ans. Au large, le Chicago Harbor Lighthouse — construit pour l'exposition de 1893 et déplacé sur la jetée en 1919 — marque l'entrée du port. Une croisière avec dîner sur le lac Michigan à Chicago lit ce siècle de construction comme une seule élévation, ce qu'aucun trottoir de Streeterville ne peut offrir.