Il Municipal Pier aprì nel luglio 1916 con un molo che si estendeva per 3.300 piedi in acqua, costruito per i mercantili piuttosto che per i ristoranti. Charles Sumner Frost lo progettò e la città lo rinominò Navy Pier nel 1927 per onorare il personale navale addestrato lì durante la Prima Guerra Mondiale. I piroscafi per escursioni avevano già trasformato il lago in un luogo di svago; dagli anni '20, gli abitanti di Chicago vi salivano a migliaia per qualche ora d'aria e distrazione. I tour in crociera con cena sul lago Michigan a Chicago ereditano questa abitudine senza molte modifiche. Il mezzo secolo del molo non fu scenografico. La Marina lo requisì nel 1942 per l'addestramento bellico, mentre due navi a ruote dei Grandi Laghi convertite in portaerei a ponte piatto, la Wolverine e la Sable, eseguivano qualifiche di atterraggio al largo. Dal 1946 al 1965, l'Università dell'Illinois tenne lezioni agli studenti nei suoi capannoni. Seguirono decenni di vacanza. La riqualificazione completata nel 1995 ha restituito il lungomare all'uso pubblico e la Centennial Wheel di 196 piedi è seguita nel 2016, discendente dell'originale di 264 piedi costruita per l'Esposizione Colombiana Mondiale del 1893. Ciò che rende la rotta sull'acqua distintiva è l'ingegneria piuttosto che solo il panorama. Chicago invertì il suo fiume nel 1900, inviando la corrente verso l'interno, verso il bacino del Mississippi, e la Chicago Harbor Lock, terminata nel 1938, governa ancora il confine tra fiume e lago. Ogni imbarcazione che attraversa tra i due passa attraverso quella camera, salendo o scendendo di pochi piedi in pochi minuti. Mercantili, barche turistiche e la Guardia Costiera condividono lo stesso canale e l'equipaggio della chiusa li coordina via radio. Le crociere sull'architettura del fiume Chicago hanno reso famoso questo passaggio negli anni '80. La crociera serale con vista sullo skyline dal Navy Pier ne è la cugina successiva e più tranquilla. Vista dall'acqua, lo skyline si dispone a strati. Il rivestimento in terracotta del Wrigley Building, completato nel 1924, cattura ancora la luce dei riflettori dopo il tramonto. La Tribune Tower sorse accanto nel 1925, con contrafforti copiati da Rouen. I grattacieli a pannocchia Marina City di Bertrand Goldberg arrivarono nel 1964; la Lake Point Tower, curva e in vetro color bronzo, nel 1968. La Willis Tower raggiunse i 442 metri nel 1973 e mantenne il record di altezza per 25 anni. Al largo, il faro di Chicago Harbor — costruito per l'esposizione del 1893 e spostato sulla diga foranea nel 1919 — segna l'ingresso del porto. Un tour in crociera con cena sul lago Michigan a Chicago legge quel secolo di costruzioni come un'unica elevazione, che nessun marciapiede a Streeterville può offrire.