Der Municipal Pier wurde im Juli 1916 eröffnet und ragte mit einem Deck 3.300 Fuß weit in das offene Wasser hinein – ursprünglich für Frachtdampfer gebaut, nicht für Gäste. Charles Sumner Frost entwarf ihn, und die Stadt benannte ihn 1927 in Navy Pier um, um das dort während des Ersten Weltkriegs ausgebildete Marinepersonal zu ehren. Ausflugsdampfer hatten den See bereits zu einem Ort der Freizeitgestaltung gemacht; in den 1920er Jahren bestiegen Chicagoer sie zu Tausenden, um einige Stunden frische Luft und Abstand zu gewinnen. Die Dinner-Kreuzfahrten auf dem Lake Michigan in Chicago setzen diese Tradition ohne große Änderungen fort. Die Mitte des Jahrhunderts war für den Pier wenig malerisch. Die Navy beschlagnahmte ihn 1942 für das Kriegstraining, während zwei Seitenraddampfer der Großen Seen, die Wolverine und die Sable, zu flachen Trägerschiffen umgebaut wurden, um vor der Küste Flugzeuglandungen zu üben. Von 1946 bis 1965 nutzte die University of Illinois die Hallen für die Ausbildung von Studenten. Es folgten Jahrzehnte des Leerstands. Die 1995 abgeschlossene Sanierung gab das Hafengebiet wieder für die Öffentlichkeit frei, und 2016 folgte das 196 Fuß hohe Centennial Wheel, ein Nachfahre des 264 Fuß hohen Originals, das für die World's Columbian Exposition 1893 erbaut wurde. Was die Wasserroute auszeichnet, ist eher die Ingenieurskunst als nur die Szenerie. Chicago leitete 1900 seinen Fluss um und schickte die Strömung landeinwärts Richtung Mississippi-Becken. Die 1938 fertiggestellte Chicago Harbor Lock regelt noch heute die Nahtstelle zwischen Fluss und See. Jedes Schiff, das zwischen den beiden verkehrt, passiert diese Schleusenkammer und überwindet in wenigen Minuten einen Höhenunterschied von einigen Fuß. Frachter, Ausflugsboote und die Küstenwache teilen sich denselben Kanal, und das Schleusenpersonal koordiniert sie per Funk. Kreuzfahrten zur Architektur des Chicago River machten diese Passage in den 1980er Jahren berühmt. Die abendliche Skyline-Kreuzfahrt ab Navy Pier ist deren jüngerer, ruhigerer Verwandter. Vom offenen Wasser aus betrachtet ordnet sich die Skyline in Schichten. Die Terrakotta-Fassade des Wrigley Building, fertiggestellt 1924, fängt nach Einbruch der Dunkelheit immer noch Flutlicht ein. Der Tribune Tower erhob sich 1925 daneben, seine Strebepfeiler sind denen von Rouen nachempfunden. Bertrand Goldbergs Marina City „Maiskolben“ kamen 1964 hinzu; der geschwungene, bronzeverglaste Lake Point Tower 1968. Der Willis Tower erreichte 1973 eine Höhe von 442 Metern und hielt den Höhenrekord für 25 Jahre. Vor der Küste markiert der Chicago Harbor Lighthouse – erbaut für die Weltausstellung 1893 und 1919 auf den Wellenbrecher versetzt – die Hafeneinfahrt. Eine Dinner-Kreuzfahrt auf dem Lake Michigan in Chicago liest dieses Jahrhundert der Baukunst als eine einzige Erhebung, die kein Bürgersteig in Streeterville bieten kann.